Llewin Davis (Oscar Isaac), chitarra al seguito, gatto in braccio, stretto nella sua striminzita giacca di velluto nel tentativo di difendersi dallo spietato inverno della "Grande Mela", è tormentato da ostacoli che sembrano insormontabili, alcuni dei quali creati da lui stesso.
Affidandosi alla generosità di alcuni amici ma anche di tanti sconosciuti per vivere in città, arrabbattandosi con lavori qualsiasi, Davis parte per un viaggio che lo condurrà dalle baskethouses del Village (i caffè newyorchesi in cui i musicisti vengono pagati dal pubblico con soldi raccolti in un cestino) ad un club deserto di Chicago. Un'odissea on the road per un'audizione con un potente impresario musicale (Murray Abraham). E poi di nuovo indietro a New York nel (vano) tentativo di imbracarsi su una nave. Joel ed Ethan Cohen confermano il loro stile caratteristico, la raffinatezza delle immagini, l'atmosfera avvincente e vibrante, lo stile visivo come parte integrante del modo in cui la storia viene raccontata. L'ambiente è quello del Village, quello dei primi anni sessanta, anni bui e difficili, ben prima dell'arrivo degli album di successo e dei soldi a go-go, quello di un periodo in cui una piccola cerchia di fedeli si scambiava vecchie canzoni come fossero una lingua segreta. Molti di loro erano ragazzi cresciuti nelle strade della Big Apple, nei prefabbricati di Long Island e del New Jersey, in cerca di una via di fuga dal conformismo e dall'apatia che caratterizzavano gli anni Cinquanta di Eisenhower. Alcuni dettagli del personaggio di Davis sembrano alludere a figure familiari- il suo tipico nome walsh ricorda Dylan e come Phil Ocks dorme sul divano di una coppia di cantanti che si chiamano Jim e Jean. Ma il film mostra la sua vita prima che Dylan e Ocks arrivassero al Village. Quel momento di transizione è stato catturato da uno dei protagonisti di quel mondo, Dave van Ronk, nella sua autobiografia "Manhattan Folk Story", alla quale i fratelli Cohen hanno attinto per le atmosfere generali e per alcune scene del film. Llewin non è Van Ronk, ma canta alcune delle canzoni di van Ronk e ne condivide il background di ragazzo della classe operaia, che si divide tra la musica e impieghi occasionali su navi mercantili. Dopo Fratello dove sei (2006) i Cohen ritornano nel mondo musicale con un capolavoro che avrebbe meritato ben più di due sole nomination all'Oscar.